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Olaf Enstipp wurde in Itzehoe geboren und ist in Kremperheide aufgewachsen. Nach seiner Schulzeit absolvierte er eine Ausbildung zum Autoschlosser. Seit über 20 Jahren ist er bei der Firma Hefa in Kremperheide beschäftigt. Im Jahr 2008 wurde der Betrieb aufgegliedert, so dass Olaf jetzt bei Ifasol beschäftigt ist. Er arbeitet dort im Marketing im Bereich Schulungssysteme.
Olaf hat eine 17 jährige Tochter, die bei ihrer Mutter lebt und mit seiner Frau Manuela einen 11 jährigen Sohn. Manuela ist in Steinburg aufgewachsen und hat eine Lehre zur Friseurin abgeschlossen. Anfangs hat sie im erlernten Beruf gearbeitet. Heute kümmert sie sich um den Haushalt, die Familie, 2 Katzen, einen Vogel und die Ferienwohnung.
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